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<!DOCTYPE html>

<title>Hydroxycobalamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hydroxycobalamin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Hydroxycobalamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Hydroxocobalamin</li>

<li>Vitamin B<sub>12b</sub></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>62</sub>H<sub>89</sub>CoN<sub>13</sub>O<sub>15</sub>P

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>dunkelrote, orthorhombische Nadeln oder Plättchen<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=22465-48-1">22465-48-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Acetat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">236-533-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>>300 °C (ab 200 °C Verfärbung)<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>wenig löslich in Wasser: 20 g·l<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Acetat

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">281</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Hydroxycobalamin</b> (auch <b>Hydroxocobalamin</b>, <b>Vitamin B<sub>12b</sub></b>) gehört zur Gruppe der <a href="Cobalamin" class="mw-redirect" title="Cobalamin">Cobalamine</a> und ist eine von mehreren Speicherformen des Cobalamin. Das von vielen Bakterienarten synthetisierte Hydroxycobalamin wird genutzt, um daraus <a href="Vitamin_B12" class="mw-redirect" title="Vitamin B12">Vitamin B<sub>12</sub></a> kommerziell zu produzieren. Wie auch die anderen Cobalamine besitzt Hydroxycobalamin eine intensive rote Farbe und wird medizinisch bei Vitamin-B<sub>12</sub>-Mangel und als <a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a> zur Therapie der <a href="Cyanidintoxikation" class="mw-redirect" title="Cyanidintoxikation">Blausäure-Vergiftung</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> genutzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Vitamin B<sub>12b</sub> bildet als <a href="Acetate" title="Acetate">Acetat</a> geruchlose, dunkelrote, orthorhombische Nadeln oder Plättchen. Es löst sich im Verhältnis 1:50 in Wasser (20 g/l). Der Schmelzpunkt liegt über 300 °C, wobei schon bei 200 °C eine Verfärbung auftritt.<sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>

<p>In Deutschland wird Hydroxycobalamin zur Therapie der <a href="Blaus%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Blausäure">Blausäure</a>-Vergiftung verwendet. Diverse Injektionspräparate stehen in Deutschland als apothekenpflichtige Arzneimittel zur Verfügung. Die wesentlich geringer dosierten Nahrungsergänzungsmittel sind frei verkäuflich verfügbar (Tabletten, Lutschpastillen, Tropfen). Experimentell wurde es auch zur vorgeburtlichen Behandlung der <a href="Methylmalonazid%C3%A4mie_mit_Homocystinurie" title="Methylmalonazidämie mit Homocystinurie">Methylmalonazidämie mit Homocystinurie</a> erfolgreich eingesetzt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Dosierung">Dosierung</h2></div>

<p>Während bei dem Vitamin-Mangel nur geringe Mengen verabreicht werden, erfordert die Blausäurevergiftung die Gabe wesentlich größerer Mengen. Hierbei werden initial 5 g Hydroxycobalamin in 200 ml Infusionslösung verdünnt über 30 min langsam <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> verabreicht.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Anwendung von Hydroxycobalamin hat ein gutes Nutzen-Risiko-Verhältnis und sollte daher bereits im Verdachtsfall verabreicht werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkung">Nebenwirkung</h2></div>

<p>Als unerwünschte Wirkung verfärbt sich die Haut reversibel rötlich und der Urin rot.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b>

</p>

<ul><li>B 12 Depot, Cefavit B12 Depot, Cyanokit, Depogamma, Lophakomp-B12 Depot, Vitamin B12 Depot</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-02307"><i>Hydroxocobalamin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. November 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/H8017">Hydroxocobalamin acetate, vitamin B12 analog</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. September 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/H8017?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning: New Data from Preclinical and Clinical Studies; New Results from the Prehospital Emergency Setting</i>; Richard C. Dart; 2006, Vol. 44, No. s1.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Andersson, Emmanuel Shapira: <i>Biochemical and clinical response to hydroxocobalamin versus cyanocobalamin treatment in patients with methylmalonic acidemia and homocystinuria (cblC).</i> In: <i>The Journal of Pediatrics.</i> 1998, Band 132, Nummer 1, S. 121–124 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/s0022-3476%2898%2970496-2">10.1016/s0022-3476(98)70496-2</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.awiki.de/mediawiki/index.php?title=Hydroxycobalamin#Dosierung">Dosierung</a> von Hydroxycobalamin bei der Cyanidvergiftung aus Klinik und Forschung 2013.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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